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＜エッセンス有機化学＞（連載その１２）

［参考書Ａの関連頁：第４頁］

［参考書Ｂの関連頁：第１９８４～２０３頁］

[参考書Ｃの関連頁：第４４～４８頁、第１１８～１２６頁]

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（１）このシリーズでは、現在、「アルコール」（alcohol）から、種々の化学変化に基づいて生成される化合物について（何回かに分けて）説明しています。＜注１＞

（２）前回の「カルボン酸」（carboxylic acid）に続いて、今回は「カルボン酸エステル」（carboxylic acid ester）について解説します。＜注２＞

（３）上記参考書Ａの第４６頁に記載されているように、下記構造式のメタン（ＣＨ４）に、（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－を挿入してみましょう。

　　　　Ｈ－ＣＨ２－Ｈ　（メタン）

（４）上記左側の（Ｈ－Ｃ）間に、（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－を挿入すると、以下のようになります。＜注３＞

　　　　Ｈ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－Ｈ

　すなわち、Ｈ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ３に、なります。

製粉業者は、ジグザグルールを下回る

（５）この形は、どこかで見たことが、ありますね？そう、「Ｈ（Ｃ＝Ｏ）－ＯＨ」は、前回に解説したギ酸（formic acid）です。そのギ酸の一番右側の「－Ｈ」が、メチル基「－ＣＨ３」に変わっていますね。これがエステルです。このエステルは、「ギ酸エステル」の一種で、ギ酸メチル（methyl formate）と称します。

（６）理解し易いように、酢酸（ＣＨ３－ＣＯ－ＯＨ）のエステルを、以下に列挙します。

　　＜エステル側の炭素数＞　　　　　　　　　　＜名称＞
　　１　ＣＨ３ＣＯ－ＯＣＨ３　　　　　　　　酢酸メチル　（methyl acetate）

　　２　ＣＨ３ＣＯ－ＯＣＨ２ＣＨ３　　　　酢酸エチル （ethyl acetate）＜注４＞

　　３　ＣＨ３ＣＯ－Ｏ（ＣＨ２）２－ＣＨ３　酢酸プロピル （propyl acetate）

　　４　ＣＨ３ＣＯ－Ｏ（ＣＨ２）３－ＣＨ３　酢酸ブチル （butyl acetate）

（７）エステルは、最も単純には、カルボン酸と、アルコールとを、脱水条件下（例えば、濃硫酸存在下）で加熱することにより、得られます。

　　Ｒ１－ＣＯ－ＯＨ　＋　ＨＯ－Ｒ２　→　Ｒ１－ＣＯ－ＯＲ２　＋　Ｈ２Ｏ
　　（カルボン酸）　　　（アルコール）　　（エステル）

どのようにスケールとbalencesは構成されている？

（８）ちなみに、英語表記にすると、例えば「acetate」（アセテート）は、今回の「酢酸エステル」の場合もあり、以下のように「酢酸塩」の場合もあることに注意すべきです。＜注５＞

　　酢酸ナトリウム　ＣＨ３ＣＯ－ＯＮａ　　sodium acetate

（９）エステル類は、香料の場合が多いですね。例えば、上記の酢酸ブチルは、「バナナ」の香りがします。＜注６＞＜注７＞

（１０）また、エステル類は、医薬として使用される場合も、あります。下記のサリチル酸メチルは、外用で、消炎鎮痛薬として用いられます。＜注７＞＜注８＞

ＨＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－ＯＨ　　　サリチル酸（salicylic acid）

　　ＨＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－ＯＣＨ３　　サリチル酸メチル（methyl salicylate）

-----------------
＜注＞
（１）この「ある化合物の小部分（主に、官能基）の構造上の変化により生成される化合物」は、「誘導体」（derivative）と称されましたね？

（２）この「エステル」は、カルボン酸の「誘導体」なのです。

（３）逆に、右側の（Ｃ－Ｈ）間に、（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－を挿入すると、以下のようになります。
　　　　　　Ｈ－ＣＨ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｈ

どのようなエネルギーを作るために使用することができますか？

　すなわち、ＣＨ３－ＣＯ－ＯＨに、なります。これは、前回に解説した「酢酸」（acetic acid）です。

（４）化学科学生の間では、通常、「酢エチ」と略称されます。特有の「臭い」を有する化合物で、有機化学における「溶媒」として、良く使用されます。従来は、接着剤や塗料にも頻繁に使用されていましたが、（人体に吸入された際の影響を考慮して）最近では別の溶媒が使用されています。

（５）よって、単に「acetate」とある場合（「塩」か「エステル」か不明の場合）の英和翻訳においては、「アセテート」と音訳しておくべきでしょう。

（６）高校３年の化学実験で、酢酸とブチルアルコールとを、濃硫酸（やや恐い試薬！）存在下で加熱したところ、この酢酸ブチルが生成して、「バナナの香り」がしたことを、懐かしく思い出します。

（７）このような実験における「感動」が、小生を「有� ��化学」専攻の学部に導き、現在のような「化学の弁理士」になっているのです（それまでは、漠然と「電気」関係の学科に進みたい、と思っていました・・・）。運命とは、面白いものですね。

（８）サリチル酸メチルは、ゲル状の外用製剤（商品名：サロメチール）として、高校時代、サッカー部の練習後に、脚の筋肉にすり込んでいました。

（９）上記の「Ｃ６Ｈ４」は、正六角形のベンゼン環（すなわち、「亀の甲」）を表します。

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